异钩藤碱的碱性小于钩藤碱是因为A、氮阳离子和0H-以离子键形式结合 B、空间效应 C、氢键效应 D、N为酰胺型 E、氮原子杂化方式不同

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问题 异钩藤碱的碱性小于钩藤碱是因为
选项 A、氮阳离子和0H-以离子键形式结合 B、空间效应 C、氢键效应 D、N为酰胺型 E、氮原子杂化方式不同
答案 C
解析 氢键效应:当生物碱成盐后,氮原子附近如有羰基、羟基等取代基,并处于有利于形成稳定的分子内氢键时,其共轭酸稳定,碱性强。如钩藤碱和异钩藤碱碱性的差异即源于此。因为手性碳原子的构型不同,前者共轭酸的羰基能与氮上的氢形成氢键,碱性(pKa 6.32)较强;后者的羰基不能发生这种氢键缔合,碱性(pKa5.20)较弱。

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